化合物H是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体，可通过以下方法合成：

19.D中的含氧官能团名称为____________(写两种)。

20.F→G的反应类型为___________。

21.写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：_________。

①能发生银镜反应;

②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应;

③分子中只有4种不同化学环境的氢。

22.E经还原得到F，E的分子是为C₁₄H₁₇O₃N，写出E的结构简式：___________。

23.已知：①苯胺()易被氧化

②

请以甲苯和(CH₃CO)₂O为原料制备，写出制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

答案

19.(酚)羟基、羰基、酰胺键

解析

从D的结构简式看出，其含氧官能团有苯环上的羟基、酰胺键，还有支链上的羰基;

考查方向

考查有机物官能团名称。

解题思路

有机物常见的官能团有： -X、-OH、-CHO、-COOH、-NO₂、-SO₃H、-NH₂、RCO-、-CONH₂等

易错点

酰胺键也是官能团。

20.消去反应

解析

对比F和G的组成结构，明显是醇羟基发生了消去反应。

考查方向

考查有机反应类型。

解题思路

有机反应基本类型有：取代反应、加成反应、消去反应、聚合反应、氧化反应、还原反应、酯化反应、水解反应等。掌握每一类反应的特点是此空的关键。

易错点

误认为是还原反应。

21.或或

解析

由题意该同分异构体含有甲酸和酚羟基形成的酯基，同时苯环上是取代基应是对称的，应是：或或

考查方向

考查有机物同分异构题的写法。

解题思路

该题的一个难点是同分异构体判断，对于芳香族化合物来说，在支链相同时，又由于它们在苯环的位置有邻位、间位、对位三种不同的情况而存在异构体。分子中含有几种不位置的氢原子，就存在几种核磁共振氢谱，核磁共振氢谱峰的面积比就是各类氢原子的个数比。

易错点

书写不全。

22.

解析

对比EF的分子组成差异，又E还原得F，即F中的醇羟基应是E中的羰基还原而来，即E的结构简式为：;

考查方向

考查有机物推断。

解题思路

有机物的合成是通过化学反应使有机物的碳链增长或缩短，或碳链和碳环的相互转变，或在碳链或碳环上引入或转换各种官能团，以制取不同类型、不同性质的有机物。有机合成题能较全面地考查学生的有机化学基础知识和逻辑思维能力、创造思维能力等。

易错点

不会通过对比EF的分子组成差异以及反应条件去思考问题。

23.

解析

苯胺易被氧化，因此应先将甲苯硝化，将硝基还原为氨基后与(CH₃CO)₂O，最后再氧化甲基变为羧基，可得到产品，流程图为：

考查方向

考查有机物合成。

解题思路

有机合成路线的选择基本要求是：原料廉价易得，路线简捷，便于操作，反应条件适宜，产品易于分离等。解答有机合成题目的关键在于：①选择出合理简单的合成路线;②熟练掌握好各类有机物的组成、结构、性质、相互衍生关系以及重要官能团的引进和消去等基础知识。

易错点

甲苯硝化这一步放在甲基氧化为羧基之前。

考察知识点

有机物的推断