一、等效氢法
要点:
1、同—C上的H是等效的;
2、同—C上所连的上的H是等效的;
3、同一分子中处于轴对称或中心对称位置上的H是等效的。
-427e限法学4fc6公软途技司升件科广元得慧上43ed东有网优例1、化合物中,若两个H被一个
和一个
取代,则得到的同分异构体数目为( )种。
解析:有两条对称轴即
,所以
有两种一氯代物即
和
,而这两种一氯代物都没有对称轴,所以从中再插入一个硝基各有7种,故共有14种。
例2、环状结构称为无机苯,它和苯是等电子体,
的结构简式为
,无机苯二氯代物的同分异构体共有( )
A.5种
B.4种
C.3种
D.2种
解析:将无机苯机械地按照苯的结构进行类比处理,误认为无机苯就像苯,其二氯代物只有邻、间、对位三种二取代物,从而错选(C)。事实上,苯分子中的六个碳原子是等效的,而无机苯中的环上分别相间的三个B原子是等效的,三个N原子也是等效的。无机苯中的环上共有两种等效氢,其二氯代物应分别为:
东b99b学4fc6径途网升慧上43ed公件4ca9司有限法软元得优1627ab48-427e科广方技二、不饱和度法
不饱和度又称缺氢指数,即是将有机物分子与碳原子数相等的烷烃相比较,每减少2个氢原子,则有机物的不饱和度增加1,用表示。若有机物为含氧化合物,因为氧为二价,C=O与C=C“等效”,所以在进行不饱和度计算时可不考虑氧原子。至于有机物分子中的卤素原子,可视为氢原子。
例3、化学式为,且遇
溶液呈紫色的芳香族化合物的数目是( )种。
解析:首先确定的不饱和度
,由题中知其为芳香族化合物,而
的不饱和度即为4,所以
除苯环外,其他都是饱和的,即还有一个
和一个
,
上连接一个
和一个
,有邻、间、对三种位置,故这类芳香族化合物的数目为3种。
三、优先组合法
不同基团的连接组合方法:①定中心,连端基;②插桥梁基,定结构。
例4、已知某有机物的化学式为,结构中有2个
,2个
,1个
,和1个
,写出其可能的结构。
解析:首先定中心,连端基:即,再插入桥梁基,2个
可分为两个
和1个
。两个
的插法有两种,即
和
;1个
的插法有两种,即
和
。
四、换元法
例5、已知二氯苯的同分异构体有3种,从而推断四氯苯的同分异构体有( )种;一氯戊烷有8种同分异构体,则戊醇属于醇类的同分异构体有( )种。
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解析:苯只有1种等效氢共6个,从6个中选2个与从6个中选4个完全相同,所以二氯苯的同分异构体有3种,四氯苯的同分异构体也有3种。同理:把一氯戊烷中的氯换成醇中的,即得戊醇属于醇类的同分异构体有8种。