1、醇羟基决定特殊物理性质
乙醇的官能团为羟基。羟基的特殊性决定了乙醇的特殊物理性质,既能溶解多种有机物,也能溶解多种无机物:(1)乙醇与水、乙酸、乙醛、汽油等能以任意比互溶。正在推广的乙醇汽油正是利用了乙醇与汽油互溶的性质;(2)乙醇可以溶解汽油、油脂等多种有机物。实验室常利用乙醇洗去实验后试管内壁上残留的有机物等,生活中也可以用乙醇清除油污;(3)乙醇可以溶解氢氧化钠、氢氧化钙等氢氧化物。鉴于此,制备无水乙醇时,向工业酒精中加入氧化钙后,只能采取蒸馏的方法蒸出无水酒精,而不能通过过滤的方法;(4)乙醇能被氧化钙所结合,所以不能用氯化钙作干燥剂来制备无水乙醇。
2、分子结构决定多重化学性质
乙醇的结构很简单,但分子中原子间的关系却非常维妙,正是这种特殊的分子结构决定了乙醇具有除可燃性以外的多重化学性质。
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乙醇(包括醇类)的化学性质可以简单地概括为“一基(羟基)三氢(原子)反应”,即乙醇的主要化学性质发生在四个断键部位,表现为四个部位的原子或原子团参加的具体反应。在学习中需要注意的是:
(1)乙醇可以与钠、钾、钙、镁、铝等多种活泼金属发生置换反应。如:
(2)醇的脱氢氧化反应是有机氧化还原反应中重要的一类,但在发生脱氢氧化时,必须有催化剂,也必须“有氢可脱”即醇分子中与羟基相连的同一个碳原子上必须有氢原子。如乙醇、丙醇在催化剂作用下,可以发生脱氢氧化反应,而不能发生脱氢氧化反应;
(3)醇与醇可以发生分子间脱水反应生成醚,如在140℃浓硫酸存在下乙醇可以发生分子间脱水反应生成乙醚;
(4)在浓硫酸存在下,醇也可以有条件地发生分子内脱水反应生成烯,即发生消去反应。但必须是“有氢可消”,即醇分子中连接羟基的碳其邻位碳原子上必须有氢原子,如乙醇可以在170℃浓硫酸存在下发生消去反应,而甲醇分子由于没有邻位碳,即“无氢可消”,则不能发生消去反应。
3、物质种类决定广泛来源
醇类是指具有与有机烃基中饱和碳相连接的羟基的一类有机化合物。通常饱和一元醇(与羟基相连的烃基为烷烃基)的通式可以表示为:,最简单的饱和一元醇为甲醇(CH3OH)。另外,饱和一元芳香醇(就是指与羟基相连的烃基中含有苯环的醇,但是羟基不能直接与苯环相连)的通式可以表示为:
,最简单的饱和一元芳香醇为苯甲醇(
)。如果烃分子中不同碳原子上的多个氢原子分别被羟基取代,可对应得到多元醇,如乙二醇、丙三醇、己六醇等。由于羟基的特殊性,决定了醇类有着极为广泛的来源。以乙醇为例,可以通过以下的方式来得到:
(1)烯烃与水发生加成反应,如:。以石油裂解气为原料,通过与水发生加成反应是工业制备乙醇的主要来源;
(2)卤代烃的水解反应,如氯乙烷在氢氧化钠水溶液存在下加热,发生水解反应生成乙醇;
另外,醇也可以由小麦、玉米、高粱、薯类或植物纤维、甘蔗等农作物通过发酵来生产。