元慧心限途-法软心技广公学件3f58升有司科a000efe7优网东 12. 以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物，由葡萄糖为原料合成E的过程如下：

回答下列问题：

(1)葡萄糖的分子式为__________。

(2)A中含有的官能团的名称为__________。

(3)由B到C的反应类型为__________。

有广公ab3d东途e1c9根元学点件3f58限得a724网司习技慧心5e55软心升点优科a000efe74cdc-法 (4)C的结构简式为__________。

(5)由D到E的反应方程式为______________。

(6)F是B的同分异构体，7.30 g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24 L二氧化碳(标准状况)，F的可能结构共有________种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为3∶1∶1的结构简式为_________。

【答案】 (1). C₆H₁₂O₆ (2). 羟基 (3). 取代反应 (4).(5).(6). 9   (7).

【解析】分析：葡萄糖在催化剂作用下与氢气发生醛基的加成反应生成A，A在浓硫酸的作用下发生分子内脱水反应生成B，B与乙酸发生酯化反应生成C，根据C与D的分子式可知C生成D是C分子中另一个羟基与硝酸发生酯化反应，D在氢氧化钠溶液中水解生成E，据此解答。

详解：(1)葡萄糖的分子式为C₆H₁₂O₆。

途e1c9根e7fcbc62径网司习优aa94a47e件3f58-法广9b0f限得a724科a000efe74cdc西有4e27元技习东学点bf75c65d438c软心上术心升点公ab3d得慧心5e55

(2)葡萄糖在催化剂作用下与氢气发生醛基的加成反应生成A，因此A中含有的官能团的名称为羟基。

(3)由B到C发生酯化反应，反应类型为取代反应。

(4)根据B的结构简式可知C的结构简式为。

(5)由D到E是乙酸形成的酯基水解，反应方程式为。

(6)F是B的同分异构体，7.30 g的F与足量饱和碳酸氢钠可释放出2.24 L二氧化碳(标准状况)，说明F分子中含有羧基，7.30 g F的物质的量是7.3g÷146g/mol=0.05mol，二氧化碳是0.1mol，因此F分子中含有2个羧基，则F相当于是丁烷分子中的2个氢原子被羧基取代，如果是正丁烷，根据定一移一可知有6种结构。如果是异丁烷，则有3种结构，所以可能的结构共有9种(不考虑立体异构)，即、、、、、、、、。其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为3∶1∶1的结构简式为。

科a000efe74cdc西950e-法司习软心上术心优aa94a47e限得a724件3f58公ab3d得升点东42ecf58f途e1c9根e7fcbc62径学慧心5e5528d7有4e27网学点bf75c65d438c技习广9b0f径元

点睛：高考化学试题中对有机化学基础的考查题型比较固定，通常是以生产、生活的陌生有机物的合成工艺流程为载体考查有机化学的核心知识，涉及常见有机物官能团的结构、性质及相互转化关系，涉及有机物结构简式的确定、反应类型的判断、化学方程式的书写、同分异构体的识别和书写等知识的考查。它要求学生能够通过题给情境中适当迁移，运用所学知识分析、解决实际问题，这高考有机化学复习备考的方向。本题的难点是同分异构体数目判断，同分异构体类型通常有：碳链异构、官能团异构、位置异构等，有时还存在空间异构，要充分利用题目提供的信息来书写符合题意的同分异构体。对于二元取代物同分异构体的数目判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目，本题就是采用这种方法。