8. 化合物N具有镇痛、消炎等药理作用，其合成路线如下：
(1)A的系统命名为____________，E中官能团的名称为____________。
(2)A→B的反应类型为____________，从反应所得液态有机混合物中提纯B的常用方法为____________。
(3)C→D的化学方程式为________________________。
(4)C的同分异构体W(不考虑手性异构)可发生银镜反应：且1 mol W最多与2 mol NaOH发生反应，产物之一可被氧化成二元醛。满足上述条件的W有____________种，若W的核磁共振氢谱具有四组峰，则其结构简式为____________。
(5)F与G的关系为(填序号)____________。
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a.碳链异构 b.官能团异构 c.顺反异构 d.位置异构
(6)M的结构简式为____________。
(7)参照上述合成路线，以
为原料，采用如下方法制备医药中间体
。
该路线中试剂与条件1为____________，X的结构简式为____________;
试剂与条件2为____________，Y的结构简式为____________。
【答案】(1)1,6-己二醇 碳碳双键，酯基
(2)取代反应 减压蒸馏(或蒸馏)
(3)
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(4)5 
(5)c
(6)
(7)试剂与条件1：HBr，△ X：
试剂与条件2：O2/Cu或Ag，△ Y：
【解析】分析：本题实际没有什么需要推断的，题目中已经将每一步的物质都给出了，所以只需要按部就班的进行小题的逐一解答即可。
详解：(1)A为6个碳的二元醇，在第一个和最后一个碳上各有1个羟基，所以名称为1,6-己二醇。明显E中含有碳碳双键和酯基两个官能团。
(2)A→B的反应是将A中的一个羟基替换为溴原子，所以反应类型为取代反应。反应后的液态有机混合物应该是A、B混合，B比A少一个羟基，所以沸点的差距应该较大，可以通过蒸馏的方法分离。实际生产中考虑到A、B的沸点可能较高，直接蒸馏的温度较高可能使有机物炭化，所以会进行减压蒸馏以降低沸点。
(3)C→D的反应为C与乙醇的酯化，所以化学方程式为
。注意反应可逆。
(4)C的分子式为C6H11O2Br，有一个不饱和度。其同分异构体可发生银镜反应说明有醛基;1 mol W最多与2 mol NaOH发生反应，其中1mol是溴原子反应的，另1mol只能是甲酸酯的酯基反应(不能是羧基，因为只有两个O);所以得到该同分异构体一定有甲酸酯(HCOO-)结构。又该同分异构体水解得到的醇应该被氧化为二元醛，能被氧化为醛的醇一定为-CH2OH的结构，其他醇羟基不可能被氧化为醛基。所以得到该同分异构体水解必须得到有两个-CH2OH结构的醇，因此酯一定是HCOOCH2-的结构，Br一定是-CH2Br的结构，此时还剩余三个饱和的碳原子，在三个饱和碳原子上连接HCOOCH2-有2种可能：
，每种可能上再连接-CH2Br，所以一共有5种：
。其中核磁共振氢谱具有四组峰的同分异构体，要求有一定的对称性，所以一定是
。
(5)F为
，G为
，所以两者的关系为顺反异构，选项c正确。
东4d669809慧7fd97390根习件-6b85法元c5269755习技西优网点科是a7047c71习途公径学高2de892c592ee475d升ae26量限司acb682ee量49fb广72700d7c84b4软方术有
(6)根据G的结构明显得到N中画圈的部分为M
，所以M为
。
(7)根据路线中化合物X的反应条件，可以判断利用题目的D到E的反应合成。该反应需要的官能团是X有Br原子，Y有碳氧双键。所以试剂与条件1是HBr，△;将
取代为
，X为。试剂与条件2是O2/Cu或Ag，△;将
氧化为
，所以Y为。
点睛：最后一步合成路线中，是不可以选择CH3CH2CHO和CH3CHBrCH3反应的，因为题目中的反应Br在整个有机链的一端的，不保证在中间位置的时候也能反应。