同分异构体是有机化学中的一个重要概念,贯穿整个有机化学的每一个章节,同时又是高考的一个热点。今天将同分异构体书写的一般思路及方法介绍给同学们,以期对同学们学习同分异构体有一些帮助。
同分异构体书写的一般思路及方法
一.一般思路
分子式相同,结构不同的化合物互称为同分异构体。在中学阶段结构不同有以下三种情况:类别不同,碳链不同,位置不同(环上支链及官能团)。因此同分异构体书写的一般思路为:类别异构→碳链异构→位置异位。
例1.写出的所有同分异构体的结构简式。
分析:
(1)类别异构:根据通式可知在中学知识范围内为羧酸和酯两类。
(2)碳链异构:四个碳原子的碳链有二种连接方式
(3)位置异构:对于羧酸类,只能连接在碳链两边的碳原子上,直接用
去取代上述分子中标有1、2、5、6(未标号的两个碳原子与5号碳原子位置相同)号碳原子上的一个氢原子即可。则羧酸的异构体为
对于酯类:则是由酯基的位置引起的,可将酯基插入上述分子中C-C键及C-H键之间即可。
插入之间为:
插入间为,
插入之间为,,
插入的键之间为、
插入的键为,
插入的键之间为,
插入的键之间为。
二.常见方法
1. 等效氢法
同一碳原子上的氢原子互为等效;与同一碳原子上相连的甲基上的氢原子互为等效;处于镜面对称位置的碳原子上的氢原子互为等效;特别适合于环状化合物异构体书写。
例2.写出联二苯的一氯取代物
分析:注意C-C的可旋转性,可以确定对称性。
说明联二苯中只有a、b、c三个碳原子上的位置不同,则联二苯的异构体有三种,分别为:
技广d5de升有元优途根-慧限件网公软科学司4993东 2. 转换法
例3.写出苯环上连有四个甲基的异构体。
分析:依据教材知识,二甲苯有三种形式,
可将二甲苯中两个甲基换为2个氢原子,其余四个碳上的氢原子换为甲基,便可得题目所求异构体:
3. 逐个引入法
当题目所求异构体中包含多个官能团时,可以采取逐个依次引入。
例4.苯丙醇胺(英文缩写为PPA)其结构简式如下:
将、
、
在碳链上的位置作变换,可以写出多种同分异构体(
、
不能连在同一个碳原子上),请写出这些异构体。
分析:
(1)先解决碳链异构→
(2)引入
,其可能的位置为1、2、3、4、5号五个碳原子上(5、6两个甲基位于同一个碳原子上,所处位置相同),然后再引入
线路图如下:
故:题目所求同分异构为上述9种。
4. 移位法
例5.写出与互为同分异构体且含有苯环,又属于酯类化合物的结构简式。
分析:属于酯类化合物,结构中必含,且
不能直接连接在氢原子上,故可对题给结构中有关原子或原子团的位置作相应变动即可。
(1)结构中,将
移至苯环与羰基之间为:
依据教材知识,苯环上连有两个取代基,不管取代基相同不相同,均存在三种位置关系,移动在苯环上的位置得,
(2)在结构中,将
移至羰基与氢原子之间为
,又将移至苯环与羰基之间为
再将移至苯环与之间为
。
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故:题目所求同分异构体有六种,它们分别是:
5. 分类法
例6.1、2、3-三苯基环丙烷的3个苯基可以分布在环丙烷平面的上下,因此有两种异构体。
据此,可判断1、2、3、4、5-五氯环戊烷(假定五个碳原子也处于同平面上)的异构体数是()
A. 4
B. 5
C. 6
D. 7
分析:依据题设信息,可以对五个氯原子在环戊烷平面上的位置做分类处理,五个上有一种,四个上一个下有一种,三个上两个下有两种,很容易写出其异构体,故选A。