11. 莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物,可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。
回答下列问题:
(1)A的化学名称是_______。
(2)C中碳原子的轨道杂化类型有_______种。
(3)D中官能团的名称为_______、_______。
(4)E与F反应生成G的反应类型为_______。
(5)F的结构简式为_______。
(6)I转变为J的化学方程式为_______。
(7)在B的同分异构体中,同时满足下列条件的共有_______种(不考虑立体异构);
①含有手性碳;②含有三个甲基;③含有苯环。
其中,核磁共振氢谱显示为6组峰,且峰面积比为3:3:3:2:2:1的同分异构体的结构简式为_______。
【答案】(1)3-甲基苯酚(间甲基苯酚)
(2)2 (3) ①. 氨基 ②. 羟基
(4)取代反应 (5)
(6)+H2O
+HCl+N2↑
(7) ①. 9 ②.
【解析】
【分析】根据流程,A与2-溴丙烷发生取代反应生成B,B与NaNO2发生反应生成C,C与NH4HS反应生成D,D与乙酸酐[(CH3CO)2O]反应生成E,结合E的结构简式和D的分子式可知,D为;E与F反应生成G,结合E和G的结构简式和F的分子式可知,F为
;G发生两步反应生成H,H再与NaNO2/HCl反应生成I,结合I的结构和H的分子式可知,H为
;I与水反应生成J,J与乙酸酐[(CH3CO)2O]反应生成K,结合K的结构简式和J的分子式可知,J为
;据此分析解题。
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【小问1详解】
根据有机物A的结构,有机物A的化学名称为3-甲基苯酚(间甲基苯酚)。
【小问2详解】
有机物C中含有苯环,苯环上的C原子的杂化类型为sp2杂化,还含有甲基和异丙基,甲基和异丙基上的C原子的杂化类型为sp3杂化,故答案为2种。
【小问3详解】
根据分析,有机物D的结构为,其官能团为氨基和羟基。
【小问4详解】
有机物E与有机物F发生反应生成有机物G,有机物中的羟基与有机物F中的Cl发生取代反应生成有机物G,故反应类型为取代反应。
【小问5详解】
根据分析,有机物F的结构简式为。
【小问6详解】
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有机物I与水反应生成有机物J,该反应的方程式为+H2O
+HCl+N2↑。
【小问7详解】
连有4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子。在B的同分异构体中,含有手性碳、含有3个甲基、含有苯环的同分异构体有9种,分别为:、
、
、
、
、
、
、
、
;其中,核磁共振氢谱显示为6组峰,且峰面积比为3:3:3:2:2:1的同分异构体的结构简式为
。
编辑:小徐