18. 化合物1是一种药物中间体，可由下列路线合成(Ph代表苯基，部分反应条件略去)：
已知：
i)
ii)
易与含活泼氢化合物(HY)反应：
HY代表
、
、
、
等。
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(1)A、B中含氧官能团名称分别为_______、_______。
(2)E在一定条件下还原得到
，后者的化学名称为_______。
(3)H的结构简式为_______。
(4)E→F反应中、下列物质不能用作反应溶剂的是_______(填标号)。
a.
b.
c.
d.
(5)D的同分异构体中，同时满足下列条件的有_______种(不考虑立体异构)，写出其中一种同分异构体的结构简式_______。
①含有手性碳 ②含有2个碳碳三键 ③不含甲基
(6)参照上述合成路线，设计以
和不超过3个碳的有机物为原料，制备一种光刻胶单体
的合成路线_______(其他试剂任选)。
【答案】(1) ①. 羟基 ②. 醛基
(2)1，2-二甲基苯(邻二甲苯)
(3)
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(4)bc
(5) ①. 4 ②. CH≡C-CH2-CH2-CH2-CH(NH2)-C≡CH
(6)：
【解析】
【分析】有机物A中的羟基在MnO2的催化下与氧气反应生成醛基，有机物B与Ph3CCl发生取代反应生成有机物C;有机物D中的氨基发生取代反应生成有机物E，D中的氨基变为E中的Cl，E发生已知条件i的两步反应与有机物C作用最终生成有机物G;有机物G在MnO2的催化先与氧气反应生成有机物H，有机物H的结构为
，有机物H最终发生已知条件i的反应生成目标化合物I。
【小问1详解】
根据流程中A和B的结构，A中的含氧官能团为羟基，B中的含氧官能团为醛基。
【小问2详解】
根据题目中的结构，该结构的化学名称为1，2-二甲基苯(邻二甲苯)。
【小问3详解】
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根据分析，H的结构简式为。
【小问4详解】
根据已知条件ii，RMgX可以与含有活泼氢的化合物(H2O、ROH、RNH2、RC≡CH等)发生反应，b中含有羟基，c中含有N-H，其H原子为活泼H原子，因此不能用b、c作溶剂。
【小问5详解】
根据题目所给条件，同分异构体中含有2个碳碳三键，说明结构中不含苯环，结构中不含甲基，说明三键在物质的两端，同分异构体中又含有手性碳原子，因此，可能的结构有：CH≡C-CH2-CH2-CH2-CH(NH2)-C≡CH、CH≡C-CH2-CH2-CH(NH2)-CH2-C≡CH、H≡C-CH2-CH(CH2NH2)-CH2-CH2-C≡CH、H≡C-CH2-CH(CH2CH2NH2)-CH2-C≡CH，共4种。
【小问6详解】
根据题目给出的流程，先将原料中的羰基还原为羟基，后利用浓硫酸脱水生成双键，随后将物质与Mg在无水醚中反应生成中间产物，后再与CF3COCF3在无水醚中反应再水解生成目标化合物，具体的流程如下：
编辑：小徐