17. 一种受体拮抗剂中间体P合成路线如下。
已知：①
②试剂a是
。
(1)I分子中含有的官能团是硝基和_______。
(2)B→D的化学方程式是_______。
(3)下列说法正确的是_______(填序号)。
a.试剂a的核磁共振氢谱有3组峰
b.J→K的过程中，利用了
的碱性
c.F→G与K→L的反应均为还原反应
(4)以G和M为原料合成P分为三步反应。
已知：
①M含有1个sp杂化的碳原子。M的结构简式为_______。
②Y的结构简式为_______。
慧秀广efcf61be优学科法途司a2673433限有4b0a元学a433件-方技升网软公4cfe2772东
(5)P的合成路线中，有两处氨基的保护，分别是：①A→B引入保护基，D→E脱除保护基;
②_______。
【答案】(1)氟原子(或碳氟键)、羧基
(2)
(3)bc
(4) ①.
②.
(5)E→F引入保护基，Y→P脱除保护基
【解析】
【分析】A为苯胺，与乙酸反应得到B：
，
与浓硫酸和浓硝酸加热发生消化反应得到D：
，D水解得到E为
，E与试剂a反应得到F
，F与H2发生还原反应得到G，I与SOCl2碱性条件下反应得到J
，J与CH3OH反应得到K，根据K的分子式可以确定K为：
，K还原得到L，L进一步反应得到M，根据M的分子式可以确定M的结构简式为：
，G与M经过三步反应得到P。
【小问1详解】
I分子含有的官能团为硝基、氟原子(或碳氟键)、羧基;
【小问2详解】
B(
)与浓硫酸和浓硝酸加热发生消化反应得到D：
，方程式为：
;
【小问3详解】
a、试剂a中有一种等效氢原子，核磁共振氢谱显示一组峰，a错误;
b、J→生成有HCl，加入碱性物质(CH3CH2)3N，与生成HCl反应，促进反应正向进行，b正确;
c、根据分析F→G与K→L的反应均为硝基转化为氨基，为还原反应，c正确;
答案选bc;
【小问4详解】
软限司a2673433-方0345元东广efcf61be技升慧秀得有4b0a423a学a433途网科法心件公4cfe2772优学
①根据M的分子式和M含有1个sp杂化的碳原子，得出M的结构简式为：
;
②M(
)与G在N=C双键上先发生加成反应得到X，X的结构简式为：
，X在碱性条件下脱除CH3OH得到Y，Y的结构简式为：
，最后发生已知的反应得到P，Y的结构简式为：
;
【小问5详解】
根据分析，另一处保护氨基的反应为：E→F引入保护基，Y→P脱除保护基。
编辑：小徐