阿法诺啡是一种强效阿片类镇痛药，具有很强的镇痛作用。其某种中间体的合成路线部分如下：

已知：①

②

9. 可用于检测化合物A中官能团的仪器分析方法是___________。

A. 红外光谱B. 核磁共振氢谱法C. 质谱法D. 元素分析法

-司ab3b127cb6d4限得网元升件学00be慧径学优软2111ea37学技科上途8e8d496a有4d78智fa85东公智广 10. 反应①中需要的试剂和反应条件通常是___________。

11. 关于化合物D的叙述正确的是___________(不定项)

A. 有手性碳原子B. 能与碳酸氢钠溶液反应

C. 能与茚三酮反应D. 能与氢氧化钠溶液反应

12. 简述检验F物质中含有溴元素的实验法___________。

13. G→H反应分两步进行：

①反应(i)和(ii)的反应类型分别是___________;

A.取代反应、氧化反应 B.加成反应、消去反应 C.加成反应、取代反应 D.取代反应、消去反应

②过程(i)中可能会生成副产物，经过过程(ii)副产物为最终产物H，其结构简式为___________。

14. 写出一种同时满足下列条件的A的同分异构体的结构简式___________。

i.属于芳香族化合物，且与溶液可发生显色反应;

优软2111ea37学技c44d988f-司ab3b127cb6d4件学00be慧径升广网西途8e8d496a科上b801上限得上公智学有4d78智fa854d26东17e6元

ii.能与反应生成;

iii.核磁共振氢谱显示，该物质有4类化学环境不同的氢原子，其个数比为1:1:2:6

15. 结合以下合成信息，在括号中补全合成路线___________。

已知：

【答案】9. A 10. CH3OH、浓H2SO4、加热(或Δ) 11. AD

12. 取少量F物质于试管中，加入NaOH水溶液并加热;冷却后加入稀HNO3酸化至溶液呈酸性;再滴加AgNO3溶液。若产生淡黄色沉淀，则说明含有溴元素。

13. ①. D ②.

限得上9b5c司ab3b127cb6d4网西ac60件学00be学软2111ea37学e836的有4d78智fa854d26元科上b801上学慧径技c44d988f点c76c公智b508bfde广学升-f9b0是法东17e6优途8e8d496a

14.

15.O2、Cu(或Ag)、Δ BrCH2CH(CH3)CHO HOCH2CH2OH、H⁺(或浓H2SO4、Δ)

【解析】

步骤一：关键概念/材料解读

合成路线中多处结构式以图片呈现，应重点观察官能团变化：羧酸到酯体现酯化，卤代物到胺体现取代，缩醛保护体现官能团保护思想，成环与消去体现碳骨架构建和不饱和键生成。

步骤二：选项/设问特征分析

仪器分析中红外光谱用于识别官能团;反应条件判断要从产物新增基团反推试剂;同分异构体判断要同时满足芳香性、显色、反应和核磁等效氢信息;路线补全要先保护敏感官能团再实施碳碳键构建。

原卷解析要点如下：

【分析】A(3-甲氧基苯乙酸)与甲醇发生酯化反应，生成B(3-甲氧基苯乙酸甲酯)。结合已知信息(1)，B在作用下发生-H 的溴代反应，生成C。结合已知信息(1)，C中的溴原子被氨基取代，生成D(-氨基酯)。E(3-溴丙醛)与乙二醇在酸性条件下发生缩醛化反应，保护醛基，生成F。D与F在作用下发生取代反应生成G。G在酸性条件下()首先水解缩醛恢复为醛基，随后发生分子内的亲电芳香取代反应(成环)，最后在作用下发生消去反应脱去一分子水(或乙二醇)，生成含有双键的稠环化合物H。

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9. A.红外光谱主要用于测定有机物分子中的化学键和官能团;

B.核磁共振氢谱用于测定氢原子的种类和数目比例;

C.质谱法用于测定相对分子质量;

D.元素分析法用于测定物质的元素组成。

故选A。

10. 反应①是羧酸A转化为酯B的反应。根据B的结构简式可知，引入了甲基，因此需要的试剂是甲醇()，通常需要浓硫酸(浓)作催化剂和吸水剂，并在加热条件下进行。

11. A.连接的碳原子同时连接了氢原子、氨基、酯基和芳香环，四个基团互不相同，属于手性碳原子。

B.D中含有酯基和氨基，没有游离的羧基，不能与溶液反应生成。

C.茚三酮反应通常是-氨基酸的特征反应，D属于氨基酸酯，在高中化学范畴内通常不认为其能发生典型的茚三酮显色反应。

D.D中含有酯基()，能在氢氧化钠()溶液中发生水解反应。

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故选AD。

12. F为卤代烃，检验其中的溴元素需要先将其转化为溴离子。步骤为：先在碱性()条件下加热使其发生水解反应生成;然后必须加入稀硝酸中和过量的碱，防止后续加入时生成黑色沉淀干扰观察;最后加入溶液，若生成淡黄色沉淀()，则证明含溴元素。

13.①反应(i)是侧链进攻苯环发生分子内成环，本质是苯环上的氢原子被取代，属于取代反应(亲电芳香取代);反应(ii)是中间体脱去一分子醇(或水)形成碳碳双键，属于消去反应。故选D。

② 在过程(i)中，侧链亲电试剂进攻苯环。由于苯环上的是邻对位定位基，主产物H是进攻其对位(空间位阻较小)生成的;而副产物则是进攻其邻位生成的。即甲氧基(-OCH3)位于苯环上，且紧邻带有双键的稠合碳原子(即关环在原甲氧基的邻位)，结构简式为。

14. A的分子式为。 条件i：与显色，说明含有酚羟基()。 条件ii：与反应生成，说明含有羧基()。 条件iii：核磁共振氢谱有4组峰，面积比为1:1:2:6。总氢原子数为10，说明含有两个等效的甲基(6个H)，两个等效的苯环氢(2个H)，以及酚羟基(1个H)和羧基(1个H)。 为了满足高度对称性，苯环上的和必须处于对位(1，4-位)，而两个必须对称分布在3，5位(或2，6位)，结构简式为：。

15. 目标产物为，原料为。首先需将伯醇氧化为醛，使用催化氧化()，得到中间体1：。为了防止后续格氏试剂与醛基反应，需用乙二醇()在酸性条件下将醛基保护为缩醛。缩醛化合物与格氏试剂发生已知信息(3)中的偶联反应，溴原子被苯基取代(通过格氏偶联反应)，得到中间体2(缩醛保护的产物)。最后在酸性条件下水解，脱去缩醛保护基，恢复醛基，得到最终产物。

步骤三：结论得出

本题的突破口在于先读懂情境材料和图表信息，再把设问逐一还原为对应的化学模型;答案的形成应同时满足材料证据、化学原理和规范表达。

编辑：小徐